Para comemorar o aniversário de 50 anos de Rebecca (Rachel Dratch), Abby (Amy Poehler) planeja uma viagem com suas melhores amigas para as vinícolas da Califórnia. A workaholic Catherine (Ana Gasteyer), a recém-operada Val (Paula Pell), a caseira Jenny (Emily Spivey) e a exausta mãe Naomi (Maya Rudolph) se animam com a oportunidade de relaxar e reencontrar a turma. Mas quando o vinho começa a rolar e as piadas e fofocas começam a pesar, dúvidas sobre sua amizade e o futuro vêm à tona.