Romântica sem esperança, mas eternamente solteira, a jornalista de Los Angeles, Natalie (Nina Dobrev), acha que as coisas estão começando a melhorar quando ela pega um cara sonhador da Costa Leste, Tag (Darren Barnet). Dando um salto de fé, ela salta em um vôo para surpreender sua paixão para as férias, apenas para descobrir que ela foi enganada pelo amigo de infância de Tag, que é igualmente azarado no amor, Josh (Jimmy O. Yang). Esta comédia romântica leve narra sua tentativa de se apaixonar.

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